西安益之宸生物科技有限公司

基本信息

cas：446-86-6
中文名称：硫唑嘌呤
中文别名：依木兰,IMURAN;氮杂硫代嘌呤;依米兰;6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤;6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-基)硫代嘌呤;依木兰;6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤;6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤;6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤;
英文名称：azathioprine
英文别名：Imurel;6-((1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio)-9H-purine;Azatioprin;6-(1-methyl-4-nitro-imidazol-5-ylthio)purine;1H-Purine, 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio]-;Azamun;azatihoprine;Azathioprin;Azothioprine;Ccucol;6-(1-Methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thiopurine;Imurek;Azanin;6-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl-7H-purine;Azathioprine;Imuran;
分子式：C9H7N7O2S
分子量：277.26300
精确质量：277.03800
PSA：143.40000
LOGP：1.66900

物化性质

外观与性状：淡黄色结晶粉末
密度：1.9 g/cm3
沸点：685.7ºC at 760 mmHg
熔点：243-244°C
折射率：1.923
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
储存条件：通风低温干燥
蒸汽压：7.98E-12mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号：UO8925000
安全说明：S53-S22-S26-S36/37-S45
危险类别码：R45
海关编码：2933990090
危险品标志：Xi; T; Xn
危险性防范说明：P201; P261; P305 + P351 + P338; P308 + P313
危险标志：GHS07, GHS08
危险性描述：H302; H315; H319; H335; H350
信号词：Danger

生产方法及用途

生产方法
1.以草酸二乙酯为原料,经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中,冷却至20℃以下,通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下,析出结晶,过滤烘干,得乙二酰二甲胺,熔点为210-212℃,收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中,在70-80℃下保温2h,放置过夜,减压蒸出氧氯化磷,温度不超过100℃,冷却,加入冰水,搅拌,用30-40%碱液调节pH为9-10,静置。分出油状物,母液冷却,析出无机盐后过滤,用氯仿洗涤,并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层,回收氯仿,减压蒸馏,收集沸点110-115℃(4.0kPa)馏分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅,然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸,加毕,在100℃反应2h,再冷却,加入冰水析出产品,经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。

用途

1、免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物,在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥,多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮,自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象;肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时,口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。 2、用作免疫抑制药,抗肿瘤药。

毒性